Дмитрий Нагиев тщательно скрывает свою личную жизнь от посторонних глаз. Например, то, что актёр восемнадцать лет был женат на радиоведущей Алисе Шер, которая родила ему сына Кирилла, стало известно лишь после развода пары.
Нагиев и Алла Щелищева (Алиса Шер это ее псевадоним) развелись в 2010 году, хотя не жили вмете они уже довольно долго. Не только измены известного ловеласа стали том причиной, но многие говорят, что Дмитрий большим трудом мог пропустить мимо даму с декольте и в миниюбке. «Мы были вместе 18 лет, но я до сих пор его не знаю. Этот человек навсегда останется для меня загадкой. Богом и дьяволом в одном лице. Иногда мне кажется, что, встретив его, я вытянула самый несчастливый билет в своей жизни. А иногда — наоборот: больше, чем повезло мне, не повезло никому», — писала Алла Щелищева в своей книге «Я была женой Нагиева».
Затем актер закрутил роман с еще одной радиоведущей — Натальей Коваленко. До начала 2000-х она работала пресс-секретарем и агентом Димы, а потом ушла в тень, стала его любовнией. «Диме всегда нравились стервы. Чтобы безупречный макияж, чулки и туфли на шпильках. Чтобы окружающие падали в обморок от смешанных чувств ужаса и восторга», писала о своей сопернице первая жена Нагиева.
По словам друзей Дмитрия, 48-летняя Наталия Коваленко до сих пор рядом с шоуменом. Именно ее артист называет в своих интервью «любимой, которая дослужилась до генеральши». она работает на Первом канале, пара проживает в загородном доме под Санкт-Петербургом и воспитывает одиннадцатилетнего сына Марка.
Но как окащалось , это не единственственна семья ведущего, и в сердце неугомонного ловеласа яркую блондинку сменила жгучая брюнетка. По словам знакомых Нагиева, в Москве живет его 45-летняя любовница Анна Спектор, которая родила Дмитрию дочь Миру. Девочке, которая носит фамилию отца, исполнилось восемь лет. В честь любовницы Нагиев назвал свой благотворительный фонд «Анна».
Спектор вместе с ребенком живет на Новорижском шоссе в коттедже, расположенном в поселке Княжье Озеро. Двухэтажный дом с четырьмя спальнями для своей семьи приобрел лично Нагиев. Стоимость подобного жилья оценивается в 30 миллионов рублей.
«Феномен Дмитрия заключается в том, что ни одна женщина, даже видя его с другими и понимая, что он с ними спит, просто не отдает себе отчета в происходящем. Как гипноз, честное слово! Каждая считает, что она особенная и единственная и что именно с ней он потом останется», — рассказывала о своем браке с шоуменом Алиса Шер.